Tsutomu Ohshima est né dans la province chinoise de Tsingtao, le 6 août 1930, et à l’âge de trois ans, il était déjà entré dans le monde des arts martiaux japonais. Son père, Fusakichi, avait une zone d’entraînement à leur domicile qui était visitée par de nombreux maîtres en arts martiaux japonais. Pratiquant quotidiennement avec les encouragements stricts de son père, il a poursuivi la lutte sumo dès l’âge de 3 ans pendant les 10 années qui ont suivi. Aussi et en même temps, Tsutomu Ohshima s’est entraîné au Kendo (combat à l’épée japonaise) de l’âge de 8 à 15 ans, y compris l’entraînement spécial de Kendo. De plus, de nombreux compétiteurs japonais de judo ont rendu visite à leur foyer et M. Ohshima s’est rapidement impliqué dans le judo pendant 4 ans. Il détient des certificats pour avoir participé à 20 entraînements spéciaux de kendo et de judo en tant que jeune garçon.

La famille de M. Ohshima est retournée dans son pays natal, le Japon, juste avant le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale. Quelques années après la fin de la Seconde Guerre mondiale, M. Ohshima a décidé d’entrer à l’Université Waseda, l’une des universités les plus cotées au monde. Un ami de son père lui a parlé de l’art mystérieux du karaté enseigné à Waseda et il en est devenu fasciné. Au Japon, 5 000 000 de personnes s’entraînaient au Kendo, mais il était très rare de connaître quelqu’un s’entraînant au Karaté. À cause de la guerre, le Kendo et le Judo sont devenus interdits et tout le monde a quitté les arts martiaux. Il a voyagé à Tokyo en 1947, où il a obtenu un diplôme en économie et a rejoint le prestigieux Waseda Karate Club en 1948. L’association distinguée de M. Ohshima avec Shotokan Karate a commencé à l’Université Waseda où il s’est entraîné directement sous Master Funakoshi de 1948 à 1953. C’était des moments difficiles après la guerre et il n’y avait pas de nourriture durant la période d’occupation. Ainsi, l’un de ses seniors lui a décroché un emploi au club des officiers américains pour faire le ménage pendant 12 heures, six jours par semaine. Il n’y avait pas de réfrigération, donc une fois par semaine, il devait décharger un camion de blocs de glace sur son dos. Il était payé 5 dollars par semaine pour 72 heures de travail. Après 2 mois de travail pendant l’été, son revenu complet de $40 a été économisé et M. Ohshima a eu assez pour payer son premier entraînement spécial. « Vous devez créer de la valeur pour votre entrainement spécial. » Son premier entraînement spécial était sur l’île de Sado en tant que ceinture blanche en 1948. Le capitaine à ce moment-là était Senior Hiroshi Kamata et le vice-capitaine était Senior Matsuo Shibuya. « Lors de mon premier entraînement spécial, je pensais que tout le monde était fou et je pensais que j’étais le seul gars normal. J’étais choqué. »

Les pratiques à Waseda étaient dures et duraient des heures. Pendant la pratique, nous ne parlions jamais ni ne prenions de pause. Il se réveillait à 4 heures du matin pour aller travailler, puis à 2 heures, il fréquentait l’Université à plein temps en tant qu’étudiant, et ensuite, allait au dojo tous les soirs sans manquer aucune pratique. Quand il rentrait tard le soir, il étudiait jusqu’à minuit. En un an de pratique et 4 entraînements spéciaux, M. Ohshima a reçu le grade de 6e Kyu. Quelques années plus tard, le vice-capitaine M. Kawabe a recommandé Tsutomu Ohshima pour la promotion de la ceinture noire en raison de son entraînement acharné, de son esprit et de sa forte mentalité.

Il a eu la chance d’avoir été fortement influencé par de nombreux seniors de haut niveau tels que Hiroshi Noguchi (1er capitaine de Waseda), Shigeru Egami, Toshio Kamata-Watanabe, Todao Okuyama et Matsuo Shibuya. M. Ohshima a pris sur lui d’inviter chacun de ces seniors en tant qu’invité du SKA et d’enrichir les expériences de ses membres. M. Kawabe, 40 ans plus tard, est devenu le premier donateur pour le Shotoland où se trouve aujourd’hui le Dojo Ohshima. En 1952, Tsutomu Ohshima a été nommé Capitaine du club de karaté de l’Université Waseda. Lors de la promotion Sandan entièrement japonaise la même année, Maître Funakoshi a personnellement décerné à M. Ohshima son rang Sandan tout en l’honorant avec le score le plus élevé de tous les participants. La réputation de M. Ohshima d’être strict, dur et inflexible a suivi la tradition des arts martiaux japonais. Les autres clubs universitaires l’ont qualifié de « Réservoir Waseda ». C’est aussi, en 1952, que M. Ohshima a créé le système de règlement à 4 coins encore utilisé dans les tournois modernes à travers le monde.